El argumento de la película gira en torno a un millonario director de un banco (Will Ferrell) al que envían a una prisión de máxima seguridad tras ser acusado de un delito que no ha cometido. Antes de entrar en la cárcel, sin embargo, decide prepararse para lo que se le avecina y, al ser consciente de que lo es lo suficientemente duro como para sobrevivir en prisión sin problemas, contrata al hombre que limpia su coche (Kevin Hart) para que le dé clases de dureza durante un total de 30 días.